Madonna ka shkaktuar reagime të shumta në media pas një deklarate të papritur lidhur me jetën e saj private, ku ka përmendur një lidhje të shkurtër me John F. Kennedy Jr. në fund të viteve ’80.
Sipas raportimeve, këngëtarja 67-vjeçare u shpreh se JFK Jr. ka qenë “dashnori më i mirë që ka pasur ndonjëherë”, gjatë një interviste promovuese për albumin e saj të ri “Confessions II”, të realizuar në bashkëpunim me platformën Grindr.
Në atë periudhë, Madonna ndodhej në kulmin e karrierës me albumin “Like a Prayer” dhe ishte ende ligjërisht e martuar me aktorin Sean Penn, ndërsa John F. Kennedy Jr. punonte si ndihmës prokuror në Manhattan dhe ishte i lidhur me disa modele të njohura të kohës.
Gjatë intervistës, kur u pyet për jetën e saj intime, Madonna fillimisht u përgjigj me humor se do të përmendte vetëm persona që nuk jetojnë më, përpara se të përmendte emrin e JFK Jr., duke lënë të habitur të pranishmit në studio.
Sipas dëshmitarëve, reagimi i panelit ka qenë i menjëhershëm, me surprizë të dukshme ndaj deklaratës së saj të drejtpërdrejtë dhe të pazakontë.
Lidhja e tyre ishte e shkurtër dhe nuk vazhdoi më tej. Më vonë, Kennedy Jr. u martua me Carolyn Bessette, ndërsa Madonna me Guy Ritchie, martesë që përfundoi në divorc në vitin 2008.
Sipas biografive të ndryshme, JFK Jr. është përshkruar si i impresionuar nga fama e Madonna-s, ndërsa disa burime sugjerojnë se edhe këngëtarja ka pasur tërheqje ndaj tij.
