Jennifer Aniston ka treguar në një intervistë për Vanity Fair momentet më të vështira të jetës së saj.
Ajo ka qenë duke xhiruar seritë e fundit të serialit “friends” dhe rastësisht është takuar me Angelina Jolie në një parking, pak kohë para se të fillonin xhirimet e filmit “Mr & Mrs Smith”. “U prezantova me të. I thashë që Brad ishte shumë i emocionuar që do të punonte me të. Shpresoj që të kaloni mirë së bashku”.- kanë qenë fjalët që Aniston i ka thënë Jolies. Më tej, Jennifer ka treguar se marrëdhënia e saj me Brad Pitt në ato kohë ishte mjaft e tensionuar, pasi a nuk ishte dakort që aktorja të xhironte seritë e fundit të “Friends” edhe pse fitonte 1 milion dollar për një episode. Brad mungoi edhe në festën e organizuar pas xhirimeve të filmit ku Jennifer merrrte pjesë dhe ajo kuptoi se po humbte bashkëshortin
